La Philosophie de la tragédie est son troisième livre, une oeuvre de sa première période, publiée originellement en 1901 dans Le Monde de l’art, la célèbre revue de Diaghilev, puis en volume en 1903. Chestov poursuit ici la réflexion amorcée dans Shakespeare et son critique Brandès, qui était déjà « une apologie de la tragédie » telle qu’elle apparaît dans Hamlet, Lear ou Macbeth. Son second livre, L’Idée du bien chez Tolstoï et Nietzsche, rompait plus nettement encore avec l’idéalisme en opposant la philosophie de Nietzsche, dont la rencontre l’a bouleversé, à la sagesse du romancier russe. Tolstoï (encore vivant à l’époque de la rédaction du livre) est également présent dans La Philosophie de la tragédie, mais Chestov s’attache ici, d’une manière si personnelle qu’elle trahit sans doute une expérience autobiographique, à éclairer chez le romancier de La Voix souterraine et chez le philosophe de Humain trop humain le moment où les convictions idéalistes entretenues dans leur jeunesse se sont trouvées bouleversées et où ils ont pénétrédans un domaine de l’esprit humain où les hommes n’entrent d’habitude qu’à leur corps défendant. Or c’est là, à proprement parler, pour Chestov, le domaine de la tragédie. Dès ce moment, et c’est ce qui rend son oeuvre actuelle et prophétique, Chestov décrit l’idéalisme comme « semblable aux états despotiques orientaux » : « Du dehors tout apparaît splendide et bâti pour l’éternité; mais à l’intérieur, c’est atroce. » Aux tenants de l’idéalisme, c’est-à-dire à la quasi-totalitéde la tradition philosophique, il préférera donc toujours les Nietzsche et les Dostoïevski : ceux qui donnent la parole à « l’homme souterrain » qui s’offense des lois de la nature et, dans la souffrance, cherche « là où personne n’avait cherché, là où, selon la conviction générale, il ne peut y avoir que ténèbres et chaos », ceux qui brisent les chaînes qui entravent l’esprit humain, avide de liberté.