Don Segundo Sombra (1926) es una narración en primera persona de Ricardo Güiraldes. En ella se narra el proceso de formación de un joven, Fabio Cáceres, que busca la libertad en la pampa y en el mundo gaucho.
Fabio Cáceres aprenderá al lado de Don Segundo Sombra, un maestro cualificado (siempre segundo y siempre en la sombra). Junto a él va viviendo los quehaceres cotidianos del gaucho, no faltando tampoco los episodios amorosos y sentimentales.
Entre los tópicos inicialmente esgrimidos contra Don Segundo Sombra está su carácter popular, el respeto por el habla y las costumbres de los gauchos. Sin embargo, esta obra no es un retrato localista o una exaltación ingenua de un tipo social.
El relato es moderno por su construcción y ritmo y por su tratamiento de los personajes. También, por la yuxtaposición de las escenas y por su descripción de la «épica» política. Los personajes están implicados en los conflictos de su tiempo y a la vez, obedecen a impulsos interiores que contrastan con una realidad más profunda.
Don Segundo Sombra es fruto de un largo y meditado trabajo. Güiraldes, en una carta a su amigo y traductor de su obra, Valery Larbaud, le explicó los motivos:

«Entre nosotros, la terminación de mi libro me ha costado disgustos. Encerrado en mi personaje que no me permitía volcarme en él, sino con mucha prudencia, me he visto refrenado en mis deseos de perfeccionar la expresión y he tenido que dejar muchas cosas como estaban, indigestándome con todas las posibilidades de reforma que se me quedaban dentro. Hubiera rehecho cada capítulo, pero he querido conservarles el tono del personaje que escribe. Usted dirá si hice bien.»

Don Segundo Sombra es la obra que más ha contribuido a que Ricardo Güiraldes ocupe un lugar preeminente dentro de la literatura hispanoamericana.